У серпні 1917 року було відкрите Чайкинсько-Хутірське земське початкове училище. Першим учителем у  був Дмитро Іванович Яровицький, який закінчив Шосткинське чотирикласне училище

Пізніше  перед дітлахами відкрила двері семирічка. За даними архівних документів вона працювала до 1941 року. Це було дерев'яне приміщення. Навчання в ній проводилося в одну зміну. Директором був Дмитро Іванович Яровицький. Навчання перервала Друга Світова війна: у 1942 році німці спалили село, школа також згоріла.

Після війни, поки будували нову школу, дітей навчали в сільських бу­динках та в приміщенні сільської ради. У вільній будівлі села Комари навча­лись учні 1-4 класів. Школу збудували в 1944 році. Будівля мала три класних кімнати й коридор. Діти навчались у дві зміни. Заняття для учнів молодших класів ще тривалий проводились у приміщенні сільської ради.

Директором Чайкинської семирічної школи у 1943 році був призначе­ний Сергій Петрович Гоман. На цій посаді він пропрацював 27 років і чимало зробив для поліпшення її матеріальної бази школи, підвищення якості навчально-виховного процесу. Деякий час він був одночасно й головою Чайкинської сільської ради.

Перший післявоєнний випуск Чайкинської семирічної школи відбувся у 1950 році.

В 1962 році було закінчено будівництво нового цегляного приміщення школи з водяним опаленням для навчання дітей 1-8-их класів. В ньому було  сім класних кімнат, учительська, кабінет директора, піонерська кімната і вели­кий просторий коридор, в якому довгий час проводили уроки фізичної куль­тури.

У 1974 році до приміщення школи добудували навчальну майстерню. За школою був зроблений спортивний майданчик, на якому учні за­ймаються і сьогодні.

З 1985 року навчальний заклад очолює Нємцев Григорій Анатолійович.

У 1996 році приміщення школи було реконструйоване. До існуючого було прибудоване приміщення спортивного залу, їдальні двох навчальних кабінетів.

У 1997 році навпроти спортивного залу прибудували нове крило, яке налічує шість класних кімнат, кабінет медичної сестри та дві кімнати під му­зей. Перший випуск Чайкинської середньої школи відбувся у 1999 році.  Школа славиться своїми учнями. Про деяких із них слід згадати, бо щедра талантами поліська земля. Чайкинську школу закінчив Іван Антонович Тимошенко. Він був на селі одним з комсомоль­ських ватажків 20-х років. Згодом зв'язав свою долю з Червоною Армією. Другу Світову  війну закінчив в званні генерал-майора. Пізніше тут вчились Олексій Іванович Карабан (Народився у 1936 р.). та Дмитро Юхимович Карабан (народи­вся у 1951 році). Обидва стали генерал-майорами МВС. Перший очолював Одеське обласне управління МВС, другий — Запорізьке обласне управління МВС. У Чайкинській школі вчився також Олександр Кузьмич Магоня (народився у 1918 році). Після закінчення Московського інституту зовнішньої торгівлі у 1954 році тривалий час працював старшим експертом із зовнішньоекономічних питань у державному Комітеті Ради Міністрів СРСР із зовнішньоекономічних зв'язків. Побував більше ніж у 20 країнах. Його робота в основному була пов'язана з будівництвом про­мислових підприємств за кордоном.

Випускник Чайкинської восьмирічної школи Володимир Георгійович Максимихін став викладачем Чернігівського технологічного інституту на кафедрі «Техно­логія машинобудування».

І ще один  випускник Чайкинської школи Леонід Васильович Карабан після закінчення Московського енергетичного інституту працює начальником відділу в науково-дослідному інституті точних приладів, займаючись конструюванням кос­мічної техніки.

І, нарешті, випускник Чайкинської школи Леонід Данилович Кучма став другим Президентом України.